---
title: "Алкины в химии: свойства, реакции, гомологический ряд"
description: "Что такое алкины: строение, изомерия, номенклатура и химические свойства. Реакции присоединения, окисления и полимеризации алкинов."
canonical: https://edu-life.tech/articles/alkiny-v-himii-svojstva-reakcii-gomologicheskij-ryad
tags: ["shkola", "10-klass", "11-klass", "podgotovka-k-ege", "khimiya", "alkiny", "uglevodorody"]
---

# Алкины в химии: свойства, реакции, гомологический ряд

## Алкины: углеводороды с тройной связью

Алкины — это класс органических соединений, молекулы которых содержат одну тройную связь между атомами углерода (C≡C). Длина тройной связи составляет 0,120 нм. Эти вещества не встречаются в природе в свободном виде и синтезируются только в лабораторных условиях.

### Общая формула и гомологический ряд алкинов

Общая формула алкинов имеет вид CnH2n-2, где:
- Cn — количество атомов углерода (n штук)
- H2n-2 — количество атомов водорода (2n-2 штуки)

Гомологический ряд алкинов — это последовательность веществ, схожих по строению и отличающихся на одну или несколько групп CH2. Первые представители ряда:
1. Эти́н (ацетилен) — C2H2
2. Пропи́н — C3H4
3. Бути́н — C4H6
4. Пенти́н — C5H8

Ряд продолжается: гексин, гептин, октин, нонин, децин и далее.

### Строение молекулы алкинов

Молекула алкина имеет линейное строение с незамкнутой цепью атомов углерода. Ключевые особенности строения:
- Тройная связь C≡C состоит из одной σ-связи и двух π-связей
- sp-гибридизованные орбитали атомов углерода расположены под углом 180°
- Каждый атом углерода при тройной связи может присоединить два дополнительных атома
- Связи между атомами углерода и водорода — ковалентные

### Изомерия алкинов: три основных типа

Алкины проявляют три вида изомерии. Этин и пропин изомеров не имеют.

#### 1. Изомерия положения тройной связи
Структурные изомеры отличаются положением тройной связи в углеродной цепи. Пример: бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3) и бутин-2 (CH3-C≡C-CH3).

#### 2. Изомерия углеродного скелета
Изомеры имеют разное строение углеродной цепи при сохранении тройной связи. Пример: пентину-2 с линейной цепью соответствует 3-метилбутин-1 с разветвленной структурой.

#### 3. Межклассовая изомерия (изомерия цепи)
Алкины изомерны алкадиенам — углеводородам с двумя двойными связями. Пример: бутин-2 и бутадиен-1,3 — межклассовые изомеры с формулой C4H6.

### Номенклатура алкинов: правила названий

Названия алкинов образуются по системе:
- Приставка указывает число атомов углерода (эт-, проп-, бут- и т.д.)
- Окончание «-ин» обозначает класс вещества
- Цифра через дефис показывает положение тройной связи

**Важное правило:** нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе тройная связь. Например:
- CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 — гексин-3
- CH3-CH2-CH2-C≡C-CH3 — гексин-2 (счет с другого конца)

### Физические свойства алкинов

Физические свойства зависят от молекулярной массы:
| Состояние при 20°C | Число атомов C в молекуле | Примеры |
|-------------------|----------------------------|---------|
| Газы | 2-4 | Эти́н, пропи́н, бути́н |
| Жидкости | 5-16 | Пенти́н, гекси́н, деци́н |
| Твёрдые вещества | 17 и более | Высшие алкины |

Общие физические характеристики:
- Бесцветные (первые представители — без запаха)
- Плохо растворимы в воде
- Хорошо растворяются в органических растворителях
- Температуры кипения выше, чем у соответствующих алкенов

### Химические свойства и реакции алкинов

Алкины обладают высокой реакционной способностью благодаря наличию тройной связи.

#### Реакции присоединения
Из-за двух π-связей алкины могут присоединять реагенты в два этапа:
1. Присоединение первой молекулы с образованием алкена
2. Присоединение второй молекулы с образованием алкана

#### Реакции окисления
- **Полное окисление (горение):** C2H2 + 2.5O2 → 2CO2 + H2O
  Ацетилен в чистом кислороде горит при ~3000°C. Смеси с воздухом взрывоопасны!
- **Неполное окисление:** происходит разрыв тройной связи под действием сильных окислителей (KMnO4). Реакция с KMnO4 — качественная на алкины (раствор обесцвечивается).

#### Реакции полимеризации
- **Тримеризация ацетилена** (реакция Зелинского): 3C2H2 → C6H6 (бензол) при 400°C и катализаторе (активированный уголь)
- **Димеризация ацетилена:** 2C2H2 → CH2=CH-C≡CH (винилацетилен) с катализатором — соли меди

#### Кислотные свойства
Алкины с концевой тройной связью (R-C≡CH) проявляют слабые кислотные свойства:
- Могут замещать атом водорода на атом металла
- Образуют соли — ацетилениды (например, ацетиленид серебра Ag-C≡C-Ag)
Алкины с внутренней тройной связью (R-C≡C-R') такие реакции не дают.

### Получение алкинов в лаборатории

Основные методы получения:
1. **Дегидрогалогенирование дигалогеналканов:** удаление двух атомов галогена из соседних атомов углерода
2. **Действие воды на карбиды:** CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 (получение ацетилена)
3. **Пиролиз метана:** 2CH4 → C2H2 + 3H2 при 1500°C

### Практические задания по теме «Алкины»

#### Задача 1: Составьте структурные формулы
1. Пентина-1
2. 3-Метилбутина-1
3. Гексина-2

#### Задача 2: Назовите вещества
1. CH≡C-CH2-CH2-CH3
2. CH3-C≡C-CH(CH3)-CH3
3. CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH3

#### Задача 3: Определите изомеры
Являются ли изомерами:
1. Бутин-1 и бутадиен-1,3
2. Пентин-2 и 3-метилбутин-1
3. Гексин-3 и гексин-2

**Ответы для самопроверки:**
- Задача 1: Постройте цепи с указанным положением тройной связи и заместителей
- Задача 2: 1) Пентин-1; 2) 4-Метилпентин-2; 3) Гептин-3
- Задача 3: 1) Да (межклассовые изомеры C4H6); 2) Да (изомеры углеродного скелета C5H8); 3) Нет (разные вещества)

### Дополнительные материалы по органической химии

Больше подробных объяснений, таблиц, схем реакций и задач с решениями по темам «Алканы», «Алкены», «Алкины» и другим разделам органической химии вы найдете в нашем разделе для старшеклассников на сайте https://edu-life.tech. Там же доступны готовые конспекты для подготовки к контрольным работам и ЕГЭ.

## Вас может заинтересовать

- [Программа Планета знаний: что ждет первоклассника?](https://edu-life.tech/articles/planeta-znanij-programma-dlya-nachalnoj-shkoly-obzor) — Разбираем популярную программу для начальной школы: особенности, учебные материалы, плюсы и минусы. Помогаем родителям сделать выбор.
- [Как приучить ребенка к самостоятельному выполнению уроков](https://edu-life.tech/articles/kak-priuchit-rebenka-delat-uroki-samostoyatelno-v-2026-godu) — Практические шаги и экспертные рекомендации, которые помогут передать ответственность за домашние задания ребенку и сохранить мир в семье.
- [Программа «Школа России»: традиции и современность в начальной школе](https://edu-life.tech/articles/shkola-rossii-programma-nachalnaya-shkola-1-4-klass) — Узнайте об особенностях самой популярной программы для 1-4 классов, её содержании по годам обучения, преимуществах и недостатках. Подходит ли она вашему ребёнку?